Ο Παπαφλέσσας, μια εμβληματική μορφή της Ελληνικής Επανάστασης, αποτελεί ένα αμφιλεγόμενο πρόσωπο που η ιστορία έχει καταγράψει ως ήρωα, αλλά η πραγματικότητα φαίνεται να κρύβει μια πιο σύνθετη και ίσως σκοτεινή πλευρά. Ο ηρωικός του θάνατος στη μάχη του Μανιακίου το 1825, σύμφωνα με τον Θεόδωρο Δ. Παναγόπουλο, τον «λύτρωσε» και τον καθιέρωσε στην ιστορική μνήμη.
Γεννημένος ως Γρηγόριος Δικαίος-Φλέσσας, ο Παπαφλέσσας ακολούθησε νωρίς την εκκλησιαστική ζωή, αλλά η πορεία του δεν ήταν συμβατή με τα πρότυπα του κλήρου. Η σύγκρουσή του με έναν ισχυρό Τούρκο τον οδήγησε στην Κωνσταντινούπολη, όπου η συμπεριφορά του, σύμφωνα με μαρτυρίες, ήταν κάθε άλλο παρά ευλαβής. Ο Παναγόπουλος αναφέρει στα «Ψιλά Γράμματα της Ιστορίας» ότι ο βίος του ως αρχιμανδρίτη ήταν επιρρεπής στις ηδονές, με φήμη πορνόβιου, ασώτου και απατεώνα. Η συμπεριφορά του εξόργιζε τους πάντες, και ακόμη και μετά την μύησή του στη Φιλική Εταιρεία, αντί να επιδείξει μυστικότητα, συνέχισε τον έκλυτο βίο του, προκαλώντας τις τουρκικές αρχές.
Οι συνδρομές των μελών της Εταιρείας, που προορίζονταν για τον Αγώνα, χρησιμοποιήθηκαν για την άνετη διαβίωσή του. Ο αγωνιστής Δημήτριος Αινιάν τον κατηγορεί για «άτοπον και ανοίκειον διαγωγήν», δίνοντας «παράδειγμα διαφθοράς εις την συνοικίαν αυτού».
Η Μάχη στο Μανιάκι φαίνεται να αποτέλεσε το εισιτήριο για την αθανασία του Παπαφλέσσα. Οι Τούρκοι που τον συνέλαβαν τον κατέκριναν για την ανάρμοστη συμπεριφορά του, όπως αναφέρει ο Φώτιος-Φωτάκος Χρυσανθόπουλος. Ο Παναγιώτης Σέκερης τον χαρακτήρισε «ορμητικό», ενώ ο Παλαιών Πατρών Γερμανός ήταν ιδιαίτερα επικριτικός, κάνοντας λόγο για «άπαταιών και εξωλέστατο» χαρακτήρα και καταγγέλλοντας την πώληση πολεμοφοδίων που προορίζονταν για τον Αγώνα.
Ιστορικοί όπως ο Τάσος Γριτσόπουλος αναγνωρίζουν ότι οι χαρακτηρισμοί μπορεί να είναι υπερβολικοί, αλλά επισημαίνουν ότι οι Πελοποννήσιοι γνώριζαν πολλά για τον χαρακτήρα του Γρηγορίου, ο οποίος φερόταν ως «υπεράγαν ορμητικός, ψευδολόγος, αδίστακτος, επικίνδυνος και εις τους λογαριασμούς όχι εύτακτος».
Ο Ιωάννης Φιλήμων τον περιγράφει ως «ανυπόμονο, που δρούσε χωρίς να έχει επαρκή δεδομένα, εκινείτο με υπερβολή και αυθάδεια, ήταν φιλόδοξος και ματαιόδοξος, άπιστος και αγνώμων». Ο Τάσος Γριτσόπουλος σημειώνει ότι η «επιπολαιότης του έφερνε συχνά εις δύσκολον θέσιν τους αρχηγούς της Εταιρείας», και ότι οι Φιλικοί δεν είχαν κολακευτική άποψη για αυτόν, χαρακτηρίζοντάς τον «ορμητικόν και υπέραγαν ενθουσιώδη» για την κήρυξη του πολέμου.
Ο Παπαφλέσσας πρωταγωνίστησε στον Εμφύλιο Πόλεμο ως υπουργός Εσωτερικών, διαδραματίζοντας αρνητικό ρόλο στην καταδίωξη του Κολοκοτρώνη και άλλων οπλαρχηγών. Χαρακτηρίστηκε όργανο των Μαυροκορδάτου και Κωλέττη. Ο Μακρυγιάννης τον περιέγραφε ως άνθρωπο που τον ενδιέφεραν μόνο τα γλέντια, ενώ ο Σκωτσέζος ιστορικός Τζορτζ Φίνλεϊ τον χαρακτήρισε «άνδρα χωρίς αρχές» και «βιαιότερο διώκτη των μωραϊτών αρχηγών».
Ωστόσο, ο ηρωικός του θάνατος στο Μανιάκι τον εξιλέωσε στα μάτια της ιστορίας. Ο Θεόδωρος Παναγόπουλος υπογραμμίζει ότι ο θάνατός του τον «ηρωοποίησε» και τον παρέδωσε στην ιστορία ως αγνό ήρωα. Ο Φωτάκος αναφέρει ότι ο Παπαφλέσσας μετάνιωσε για τις πράξεις του, ενώ ο Παναγόπουλος αμφισβητεί αυτή την μετάνοια, τονίζοντας ότι τον ενδιέφερε η επιβίωσή του και όχι η τύχη των φυλακισμένων.
Ακόμη και η φήμη για τον θαυμασμό του Ιμπραήμ για την ανδρεία του Παπαφλέσσα, που καταγράφεται από τον Αναστάσιο Γουδά, δεν φαίνεται να έχει ιστορικό υπόβαθρο. Στα Αρχεία Κουντουριώτη αναφέρεται ότι «ουδείς εδάκρυσεν για τον θάνατο του Παπαφλέσσα». Ο Κανέλλος Δεληγιάννης, αν και διωκόμενος από τον Παπαφλέσσα, αναγνώρισε ότι ο ένδοξος θάνατός του «απέπλυνεν όλους τους ρύπους του ιδιωτικού και πολιτικού του βίου».
Η κινηματογραφική ταινία του 1971 διαιώνισε τον μύθο, παρουσιάζοντας μια εικόνα που ίσως απέχει από την πραγματικότητα. Ο Παπαφλέσσας, όπως πολλοί άλλοι, κέρδισε μια θέση στην ιστορία ως ήρωας, παρά τις αμφιλεγόμενες πτυχές της ζωής του. Όπως ο Λόρδος Βύρων, ο Μακρυγιάννης και άλλοι, ίσως να εντάχθηκε στην κατηγορία εκείνων που η ιστορία εξιδανίκευσε, αφήνοντας στην αφάνεια τις αμφισβητήσιμες πτυχές τους. Ο Παπαφλέσσας, λοιπόν, δεν ήταν ένας «ευγενικός» ήρωας, αλλά ένας χαρακτήρας που ο θάνατός του τον μετέτρεψε σε θρύλο, ενώ όσο ζούσε «στοίχειωνε τις ιδέες της Επανάστασης».
